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香港警方10日大動作拘捕壹傳媒創辦人黎智英等人，在經過數十個小時搜查，黎智英本人於12日凌晨獲得保釋，離開旺角警署。回顧2019年香港爆發反送中事件後，當時正在角逐連任的總統蔡英文發表過多次挺香港言論，迄今已9度公開挺港，目前身兼民進黨主席的蔡英文，也將於12日下午1時30分針對香港議題再度發表談話，由《ETtoday新聞雲》全程直播。
▲民進黨主席蔡英文於中常會前針對香港議題第10度發表挺港談話。（圖／記者屠惠剛攝）
面對香港政府想通過《逃犯條例修訂草案》，反對逃犯條例的香港人在2019年6月9日進行大規模社會運動，紛紛走上街頭遊行示威，要求撤回《逃犯條例》修訂。
▲香港反送中示威遊行。（資料圖／路透）
看到香港50萬人走上街頭，蔡英文當天就在臉書上聲援，表達支持所有人對民主自由的追求，也認為香港人民的心聲應被尊重，「香港人民所苦苦追求的人權保障與民主法治，在台灣的土地上卻是如此自然地存在著，這值得我們用心珍惜、用力守護。」
▲香港反送中示威，警察發射催淚彈。（資料圖／路透）
2019年6月12日港警對群眾開槍射擊、動用橡膠子彈，引發國際社會譁然。蔡英文當天透過臉書提到，「全世界信仰民主自由的人，今天都會選擇和香港人在一起」、「守住台灣，撐住香港。台灣和香港，都加油！」
事隔一日，蔡英文於總統府針對香港議題發表談話，她在致詞時提到，「香港人民有權利追求自己的民主跟自由，他們更有權利來選擇自己的生活方式跟制度。台灣做為一個亞洲的民主堡壘，我們會永遠支持這樣的普世價值。」
此外，蔡英文還強調，「任何人要破壞台灣的主權和民主，或者拿去做政治交換的籌碼，只要蔡英文在，就不會得逞。」
▲黃之鋒2019年拜會民進黨立法院黨團。（資料圖／記者屠惠剛攝）
而香港人民的反送中行動並沒有結束，時任「香港眾志」祕書長黃之鋒於2019年9月3日抵台，拜會民進黨等政黨，也期盼台灣各界聲援香港、修訂「難民法」。蔡英文於2019年9月4日表示，支持且關心港人追求自由民主訴求，但不會介入。
2020總統大選進入白熱化時，蔡英文於2019年在政見發表會中提及香港，先是重申台灣不接受一國兩制，「民主和威權是衝突的，這兩個制度不可能共存在一個國家。」隨後還痛批當時的競爭對手、國民黨總統候選人韓國瑜過去進入中聯辦，強化一國兩制的氛圍，對香港民主抗爭模糊以對。
▲蔡英文出席2020凱道選前之夜。（資料圖／記者李毓康攝）
到了1月10日選前之夜，蔡英文致詞時指出，香港的年輕人用他們的生命跟血淚，為台灣人示範了一國兩制不可行，明天（1月11日）台灣人要為香港青年示範，民主自由價值會克服一切困難。
蔡英文成功連任後，面對中國大陸擬強推「港版國安法」，她在5月24日於臉書提到，「這一刻，我們同所有民主陣營的夥伴們，都和香港人民站在一起。」依據《香港澳門關係條例》第60條，香港情勢一旦發生變化，可停止適用該條例一部或全部，「我們希望香港情勢不致走到這一步，也將密切關注後續發展，適時進行必要的應變措施。」
▲中共總書記習近平於6月30日簽署港版國安法，現予公佈，自公佈之日起施行。（圖／路透社）
關於香港人道援助關懷行動，蔡英文於6月18日宣布，從7月1日起，台港服務交流辦公室就會正式成立，未來對於香港朋友的居留、安置、照顧，都會透過陸委會跨部會協調，整合民間力量公私協力來執行，「香港人對自由民主的堅持，台灣人感同身受。」
面對中國人大於6月30日通過《中華人民共和國香港特別行政區維護國家安全法》，蔡英文隨即在臉書上表示，中國曾經承諾香港五十年不變，港版國安法的強行通過，不僅代表中國罔顧香港民意，背棄承諾，更證明了一國兩制不可行，「我們希望，香港人民可以持續堅持他們所珍惜的自由和人權。」台灣將不分政府民間，共同協力，給予香港人民最堅定的支持，「自由的台灣撐香港的自由。」
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